На работах Чезаре да Сесто значимо отразились многие художники, в том числе Леонардо, и эти веяния заметны на картине Мадонны с младенцем. Позднее направление письма было изменено.Им был выведен собственный вычурный, и крайне сложный стиль работы. Он объединил в себе ранние мотивы маньеризма, а также классицизм. Художник был просто Чезаре, по нынешним рамкам фамилии у него не было, однако использовалась его кличка - да Сесто. Так его называли по причине того, что его родиной было Сесто-Календе, это небольшое городское поселение.
Есть вероятность его обучения в качестве подмастерья, либо ученика Бальдассаре Перуцци на территории Рима в течение 1505 года. Собор Sant'Onofrio украшен импанами, их авторство причисляют к художнику, как и ряд изображений, украшающих пригородную часть Рима (Campagnano Romano).
Упоминание о художнике Чезаре раньше всего появляется к 1508 году, в период выполнения изображений на территории дворца Ватикана. Эти работы утрачены, их делали по приказу Юлия II. В период 1513 художник выполнял задания на территории Сицилии, а к 1515 трудился в Неаполе. Благодаря его упорству, церковные владения Abbey of Santissima Trinità получили роскошный монументальный полиптих.
На год позже он снова прибыл в Милан, его целью стало произведение«Саломея». Картине было суждено стать знаменитой, ее приобрел Рудольф II, а в наши дни она сохранилась в Вене, где е разместили в Музее истории искусств. Не уступает по уровню мастерства работа «Поклонение волхвов», она стала из наиболее знаменитых.«Полиптих Святого Роха» был создан в Милане, он также стал великолепным отражением таланта художника, и на данный момент расположен в Кастелло Сфорцеско.
