Маттео ди Джованни иногда называли Маттео да Сиенна за его связь с Сиенской школой живописи. Сиенцы поднялись до уровня мастерства в 14-м веке, который конкурировал с флорентийскими мастерами.
Первой известной работой Маттео было его украшение из часовни Сан-Бернардино в Сиене (1457г.), хотя, как известно, он также работал в Сиенском соборе в 1452 году.
Его самое раннее обучение и влияние пришли от Джованни диПьетро, на него также повлияла ранняя умбрийская живопись.
Его работы иногда сравнивают с братьями Поллайуоло, Антонио и Пьеро, известными флорентийскими художниками.
Произведения Маттео, символизирующие сиенскую школу, представляют мистические сюжеты, которые он рисовал в отличие от флорентийских натуралистов того времени.
Самыми известными работами художника являются –«Мадонна с младенцем и двумя ангелами», «Святой Иероним», «Апостол Святой Варфоломей». Мадонна с Младенцем и двумя ангелами, находящаяся сейчас в галерее Уффици, показывает, что влияние Маттео восходит к ранним сиенским художникам, таким как Дуччо.
Исторических сведений о раннем периоде жизни и творческой деятельности живописца почти нет. Возможно, он проходил обучение в мастерской художникаВеккиеты.
Маттео был женат дважды. После смерти первой супруги – знатной женщины, он женится на богатой вдове.
В течение 1460-1462 гг. мастер нарисовал три алтаря, что стали показателем его раннего стиля.
Шедевром этого талантливого живописца является работа «Резня невинных», написанная в 1482 году.
Зрелый период творчества Маттео характеризуется идиллическими и натуралистическими пейзажами с использованием лирических цветовых оттенков. Марка эклектики художника развивается в соответствии с местными традициями. По этой причине он создает нежные панно с изображением Мадонны с младенцем.
Маттеоди Джованни скончался в Сиене в 1495 году.
