Джироламо ди Бенвенуто родился в семье итальянского художника Бенвенуто ди Джованни. Первое обучение художественному творчеству он прошел в мастерской своего отца, принимая участие в последующие годы в совместных фресковых росписях и создании алтарных картин.
Первая известная независимая работа «Успение Богородицы», выполненная в 1498 году, является показателем стиля художника. На ней представлены вытянутые столбчатые фигуры с предельно спокойными выражениями.
Джироламо в своем творчестве придерживался сиенской традиции. Его современниками были художники Паккьяротто, Джироламо Генги, Фунгаи, Пинтуриккьо.
Полотно «Снежная Мадонна» (1508г.) стало истинным шедевром живописца.
Его кропотливое моделирование и глубокая насыщенная палитра создают мрачную картину, но она оживлена обособленной Святой Екатериной на переднем плане. Изображение на полотне фигуры, является свидетельством великого мастерства художника с особой тонкостью и внимательностью представить интимные тонкости.
В наши дни картина находится в Пинакотеке Национале, Сиена.
Дошедшие до настоящего времени полотна и документы подтверждают, что великий мастер кисти посвятил свое творчество картинам религиозной тематики. Он также талантливо представлял на своих картинах светские темы, которые на то время пользовались особым вниманием на панелях из кассона и других декоративных предметах.
Полотно «Второе Успение Богородицы» для Сиенской церкви Фонтегиуста было создано в 1515 году. На этой картине художник представил более живую композицию, придерживаясь правилам сиенского кваттроченто.
Художник скончался в Сиене в 1524 году.
