Сын посредственного живописца Фреди, который не совсем совершенно расписал церковь, добился куда большего. Таддео ди Бартоло достиг звания лучшего на свое время, по этой причине ему поручили заниматься капеллой в палаццо Синьории. Свою работу он выполнил с особенным усердием, внимательно относясь к каждой детали. Место размещения росписей и качество работы было крайне высоко оценено представителями власти и гражданами Синьории. Это нашло отражение в славе Таддео, его востребованность увеличилась.
Он не остановился на росписи ряда досок в пределах родины, получая весомый доход и честь, но и ездил по приглашению Франческо да Каррара (властителя Падуи) для украшения достойнейших объектов. Управление Синьории отпустило художника для работы, которая в основном включала деятельность в Санто и в Арене. Таддео занимался рисунками на досках, и иных предметах, проявляя свои великолепные возможности. За это получил еще большую честь, и одобрение от названного синьора данного поселения.
Позже он вернулся на родную землю, в Сан Джиминьяно с помощью темперы была расписана доска, ее манера навевает воспоминания о творчестве У.Сиенца. Данный образчик творчества в наши дни так и расположена за основным алтарем в церковном пространстве, и стоит лицевой стороной к хору. Ненадолго он приезжал в Сиену, поскольку попечитель соборов выслал приглашение в Пизу. Художник отозвался на работу в капелле Благовещения, и приступил к фреске, создавая изображение Мадонны. Она отображена поднимающейся в сторону храма к священнику в торжественных одеждах. Он изобразил там и себя, а в качестве священника нарисовал попечителя.
Освободившись, он получил заказ от того же попечителя – роспись над капеллой. Ее тематикой также стала Мадонна, в этот раз с Христом, и рядом ангелов. Удалось добиться невероятного колорита, и совершенства положений. К 1934 он создал работу на доске для Сан Франческо в Пизе, в этот же период работа велась над досками в Вольтерре. Поработать над образом ада художнику пришлось в Монте Оливето. Тематика отразила видение Данте по распределению наказания для грешников и категорий прегрешений. Образ, ныне размещенный в Сант Агостино, был написан с изображением папы Григория XI.
Позднее Таддео снова приехал в родные края, и опять его скоро вызвали для работы в Сан Доменко, он описывал житие святой Екатерины. Ряд фигур он изобразил в Сан Франческо около дверного проема. После смерти правителя Перуджи, художник вернулся в сиену, там он упорно занимался искусством. Он старался стать выдающимся, приложив все усилия, однако работать так, как Таддео хотел, не всегда удавалось. Ему сильно вредила застойная болезнь и недомогания.
Прожил Таддео 59 лет, но к тому времени успел передать знания племяннику, Доменико получил отменный опыт и познал искусство от учителя. Он работал даже более плодовито и разнообразно, показывая изобретательность при росписи, создании перспективы. Племянник художника был любезен и учтив, преумножив славу дяди своим развитым талантом к живописи.
